Deverá configurar o outlook para guardar os emails enviados no servidor, e deverá usar o protocolo IMAP para aceder ao servidor, afim de garantir o sincronismo da sua conta com todos os dispositivos que usar.
Poderá aceder ao site da Microsoft para visualisar os passos das configurações necessárias no seu Outlook:
http://support.microsoft.com/kb/198852/pt-br